向下議院提出解散西印度群島聯邦的法案，對於任何一個內閣大臣而言，都絕非一件感到榮幸的事。這象徵了對一個實驗性的政府體制所進行的政治嘗試被宣告終止，而這——曾乘載了許多人熱切的盼望。
——殖民地大臣麥德寧（Reginald Maudling）於英國下議院，1962年。
昔日的「西印度群島聯邦」，如今已分裂為牙買加、千里達與托巴哥，還有東加勒比海星列的諸島等十個獨立國家與屬地。在那個船運與民航都不若現在發達的年代，彼此相距甚遠，大部分人民都老死不相往來的加勒比海島嶼們，究竟為什麼會走向成為一個國家，又為什麼在短暫的統一後，迅速地走向分離呢？
二戰後國力迅速式微的大英帝國，面對其加勒比海殖民地勢難可擋的分離主義浪潮，從原先的收緊控制獨立聲浪的政策，改弦更張為在區域內成立一個得以自給自足，仍與英國保持友好關係的「新國家」。
「自給自足」，是英國殖民地部在當初構思建立「加勒比海新國家」的計畫時，最重要的考量。大英帝國在加勒比海，除了擁有牙買加等島嶼殖民地外，尚有南美大陸東北側的英屬蓋亞那，以及中美洲的英屬宏都拉斯（今天的貝里斯）兩塊大面積的腹地，可以做為新建立的加勒比海國度重要的天然資源供應地。
基於前述的考量，1947年，英國召集所有殖民地的代表，於牙買加的蒙特哥灣展開第一次會議，討論籌組西印度群島聯邦的可能性。
做為第一次的建國會議，蒙特哥灣會議的後續效應似乎不是很理想。英屬蓋亞那以及英屬宏都拉斯，在會後不到兩年內，宣佈撤出籌組聯邦的方案。其實，和組成人口清一色高達90%以上都是西非黑奴後裔的島嶼殖民地相比，美洲大陸上的這兩個殖民地有極高的比例，是白人跟當地美洲原住民通婚下的後代，無論是人種或是文化上，都與聯邦的其他部分有著極大的隔閡。更關鍵的是，擁有大量天然資源的兩地，根本就沒有意願把豐沛的資源以及較充裕的財政，分享給加勒比海上那些貧脊的兄弟們。
少了稍有自然資源與腹地的兩塊大陸殖民地怎麼辦？還好，以人口來看，純粹把加勒比海上的英屬島嶼抓在一起成立一個國家，人口大約有三百萬人。雖然不多，但好像也能透過與英國跟美國的國際貿易，在民生與經濟上達到勉強自立。雖然英國倍感挫折，但籌組西印度群島聯邦的方案，似乎還是有救的。
而不同島嶼基於不同的理由，其實對於聯邦制度，也都抱有很高的期待。 對牙買加和千里達這兩個已經取得自治權的「自治領」來說，脫離英國與其他島嶼一起成為獨立的聯邦，正是成本最低、無需抗爭便能擺脫殖民通往獨立的方式。而對那些尚未成為自治領的東加勒比海諸島而言，除了能夠延續自1952年起與兩大島建立的共同關稅聯盟外，還能透過更強的政治連帶，得到更多來自前述兩大島的經濟援助。
各懷盤算的島嶼們，似乎需要更多的時間，來好好討論彼此的未來願景。然而，對於二戰後已無力維持殖民地的英國來說，這些構成嚴重財政負擔的殖民地，越早脫手自是越好。西印度群島聯邦這部拼裝車，因此在缺乏關於各項細節的討論前，便被強行上路。1958年，一份由英國殖民地部起草的憲法，成了西印度群島聯邦的建立基礎，各島的人們開始以邁向正式獨立為目標，在統一的旗幟之下嘗試統合。
組成西印度群島聯邦的國土，大致可分為三個部分：首先，是位在加勒比海最東南側邊緣地帶，最富庶且工業發達，有著50萬人的千里達島。再來，是千里達以北到海地之間10餘座小型島嶼，每個面積都比彰化縣還要小，加起來的總共只有50萬人，沒有礦產也沒有具競爭力的農業，在聯邦裡發展最落後也最窮困。最後，則是離這兩個地區千里之遙，孤懸加勒比海西側，位在古巴南方，有著高達200萬人口，靠著發達的製糖與香蕉出口產業，貢獻聯邦40%GDP的牙買加。
不難看出，西印度群島聯邦內部的人口與經濟發展，有著地理分佈上的高度不均。而這種明顯的不均，也讓獨立的喜悅，在遭遇到行政與立法權力分配規劃不均等問題後，消失得無影無蹤，甚至引發了島嶼間的緊張與矛盾。
其中，牙買加人對於聯邦的期待與失落，更是聯邦一步步走向崩盤的關鍵。
對牙買加的政治人物而言，擁抱西印度群島聯邦，並不只是為了鋪建一條通往獨立的道路，更是滿足其取代英國於加勒比海影響力的野心，實踐區域「大國夢」的跳板。透過成為橫跨加勒比海的西印度群島聯邦核心點，牙買加將可以取代倫敦，躍升為這些英國殖民地中，全球資源與物產供應鏈新的終點。透過攫取其他島嶼的勞動產出與資源，繁榮牙買加本島。
然而，英國規劃下的西印度群島聯邦，卻在政治體制的設計上，將牙買加意圖獨大主導聯邦的野心敲個粉碎。
西印度群島聯邦面臨的第一個問題，是國會席次的分配。以英國草擬的憲法來說，一個島就是聯邦的一個省，每個省設有最低的國會席次保障額。以這種席次分配分方式來看，則佔53%人口的牙買加島，可分得的只有38%的議席，而人口數佔聯邦不到三成的東加勒比海八省，卻可分得幾乎一樣比例的席次。
這樣的席次劃分方案一提出來，旋即遭到牙買加菁英的激烈反對。對他們來說，依照人口比例分配議席，不對單一省份設立最低保障席次，才是對牙買加人最公平，也是能確保過半數國會議員都是牙買加人的方式。想當然爾，這種試圖綁架其他島嶼，將之邊緣化的思維，招致了千里達跟東加勒比海諸島政治人物的強烈反對。
無解的國會席次分配之外，首都該設在哪裡，則成了千里達與牙買加兩大島之間不合的導火線。
作為英國在加勒比海工業化程度最高的島嶼，千里達也是聯邦在加勒比海唯一擁有稍具規模的金融與工商業的地方。與東加勒比海八省的距離上，也比牙買加近了千餘公里。在英國的主導下，西印度群島聯邦的首都最後是座落在千里達島的第一大城西班牙港近郊的查瓜拉馬斯。
對此，牙買加島菁英更是完全不能接受——無法透過聯邦滿足野心也就罷了，首都居然在離聯邦一半以上人口2,000公里遠的地方，這下反而慘遭邊緣化。更重要的是，查瓜拉馬斯港早在二戰期間就已由英國租給美國作為海軍基地，既要成為首都，英國卻又不願意協助聯邦將之從美國手中要回來，這樣的首都，跟殖民地首府有甚麼不一樣？
在面臨國會議席分配與首都選址的雙重挫敗，以及認清聯邦的存在終究只是「更高階的殖民地」這一事實下，牙買加菁英的意象開始轉變了。如果加入西印度群島聯邦取得的獨立，是個被邊緣化喪失主體性的獨立，那即使面對來自殖民母國再大的政治壓力，牙買加也必須為了自己的生存與利益考量，甘冒大不韙地追求真正屬於牙買加人的民族自決。
在聯邦甫成立的1958年，牙買加島政治菁英馬上就因為政治制度裡的各種不公，以及地理限制下備感疏離且難以溝通的中央與地方關係，對聯邦制的願景轉向壓倒性的反對。
而站在英國殖民地部的角度，一旦讓牙買加單獨獨立成為一個可行的選項，則把東加勒比海那幾個又窮又沒經濟價值的島嶼脫手的機率，也將大幅降低。將這些小島打包起來丟給牙買加養，當作獨立的代價，為了讓二戰後虛弱不堪且財務負擔沈重的英國政府，不必每年花大錢去養這些島嶼，同時繼續透過大英國協，在名義上維持對這些前殖民地的國際政治影響力。這才是對英國最有利的做法。
也因此，當牙買加人在統合裡屢屢感到不公而開始反彈，開始認為與其當英國的順民去接受西印度群島聯邦的安排，不如拉高抗爭姿態，奮力向英國爭取自身的獨立時，對英國可是一大重擊——畢竟倘若最終的結局是聯邦解體，則英國可能面臨到要把東加勒比海小島接收回來自己養的局面。
1961年11月19日，牙買加迎來了爭取許久的獨立公投。公投結果揭曉，54％的同意票，讓英國政府不得不服膺直接民主體現的主權意志。以金、黑、綠三色組成的牙買加國旗，在1962年8月6日冉冉升起。
牙買加的離去，讓拯救西印度群島聯邦的最後希望，落在千里達與托巴哥身上。作為仍然希望保留聯邦，卻又必須面對牙買加離去後，對千里達更不均的國會席次與預算分配問題的聯邦派，千里達總理威廉姆斯在各方難以調和利益的情況下，提出「後牙買加時代聯邦」的構想，就只能是一個以千里達為中心，徒有聯邦之名，實則中央集權的政治體制。
在「中央」勢必等於「千里達」這種一翻兩瞪眼的態勢下，各島對於這樣的聯邦提案，想當然爾地高度反彈。安地卡總理首先發難，表明只願意與千里達成為平等的合作夥伴，而不是它的一塊海外自治區後，千里達政壇對於持續維持聯邦制度的討論，也終於在短短的一年內，就迅速定下了拂袖離去的結論。
牙買加與千里達的相繼離去，讓西印度群島聯邦頓失八成以上的人口，正式為這個大一統國度，畫下其短短四年國祚的休止符。回顧這短命國度的歷史，缺乏國家組成必要的共同體連帶感，可為各種利益爭議背後，真正造成土崩瓦解的原因。
在英國殖民地部看來，每個島都是黑人組成的島，每個島的黑人也應該都是「一樣的黑人」，唯一被強調的差異性，就僅僅是以殖民帝國全球產業鏈的視角觀之，哪個島長期以來以產糖見長、哪個島工業化程度高、哪個島產香蕉等這種熱帶栽培業分工而已。
然而，從西印度群島聯邦的當地觀之，因島際長期隔閡而發展出的細緻文化差異，該如何整合？又該如何推動共同體塑造？這些極為重要的融合工作，在建立西印度群島聯邦的規劃裡，都付之闕如。
也因此，「殖民地人民的認同」跟「殖民者想要的認同」間，便有了巨大的鴻溝。人們的認同單位是他所處的島，沒有任何政治菁英願意對這個超過自己島嶼的國家，有著真正的認同感。更重要的，當每個聯邦裡的政治領袖的支持基礎都有很強的地域性時，很少有人會願意去說服自己的支持者退讓，去成全一些他們可能一輩子也看不見的「同胞」的利益。「我們所選出來的民意代表所具有的重大缺陷，是他們對於能否贏得選舉的在乎，遠大於他們對於追求區域內富強團結的理想。」一位千里達的記者在當時寫道。
事實上，在聯邦四年的國祚裡，每一次遇到重大危機，主導聯邦運作的千里達與牙買加菁英們，必定會先表態自己是個千里達或牙買加人，「西印度群島人」的身份認同，往往只被放在第二位。
「我們追求獨立，並非因為我們不愛其他人。」在牙買加的獨立會議裡，後來成為牙買加總理的布斯塔曼特說道，
只是因為我們更愛牙買加。
在牙買加與千里達相繼獨立後，東加勒比海各島持續作為英國的海外領土。直至1970年代，英國開始對海外領土採取移民緊縮政策，以及各島意識到，在英國加入歐洲共同關稅市場後，若持續待在英國裡面，將可能因為經濟上保護主義的取消，而為各島脆弱的熱帶栽培業帶來的毀滅性經濟衝擊，而紛紛轉向獨立。
如今，除了極少數量體太小的島嶼外，大多數原西印度群島聯邦東加勒比海的省份，都脫離了大英帝國，成為旗幟各異的加勒比海獨立國家。
雖然60年前的西印度群島聯邦的統一嘗試以失敗收場，然而所謂的西印度群島主義（West Indianism），卻一直延續至今。少了強行一統下，政治與經濟重分配帶來的不愉快島際情結，日後逐漸發展起來的板球區域聯賽，以及各國在面對颶風或全球暖化下帶來的自然災害時的互助習慣，都讓這個區域各國人民之間的連帶感，緩慢地建立了起來。而後續各國透過成立加勒比共同體等區域組織，也展開了一些政治領域之外的整合。
如今，加共體成員國有著共同的最高法院，星列的東加勒比海小島國也合組了中央銀行，發行通用的東加勒比海元，甚至還擁有一所校區遍布各國的西印度群島大學。雖然始終沒有進一步討論到如同歐盟般緊密、讓渡部分主權給超國家組織的區域政治整合，卻也常常在諸如氣候變遷會議等國際談判場合裡，採取一致的外交策略，集體議價爭取共同的利益。這種有點黏又不會太黏的感覺，或許對生活平靜如波的加勒比海各國子民來說，就是如同當地暖陽般，最讓彼此感到舒服的距離吧？
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